Het nummer was de allereerste single van de zangeres waarin prominente Spaanse instrumentale invloeden en percussie werden verwerkt, wat destijds resulteerde in een nummer 1-hit in talloze landen.

Madonna - Live To Tell

Dit exemplaar uit 1986 bevat de breekbare en veelgeprezen popballad Live To Tell, oorspronkelijk geschreven voor de soundtrack van de speelfilm At Close Range. De compositie geldt historisch gezien als een van haar meest diepgaande en volwassen vroege releases.

Madonna - Vogue

Deze historische release bevat de iconische dancetrack Vogue uit 1990, afkomstig van het soundtrackalbum I'm Breathless. Het nummer combineert een strakke housebeat met gesproken woord over klassieke filmsterren en veroorzaakte wereldwijd een gigantische popculturele verschuiving op het gebied van dance en choreografie.

Madonna - Dress You Up

Deze single uit 1985 is afkomstig van haar baanbrekende en miljoenen keren verkochte tweede studioalbum Like a Virgin. De track is een vrolijk uptempo pop- en dancenummer dat gebouwd is rond een herkenbare gitaarriff en een tekst vol mode-metaforen.

Madonna - Borderline

Dit exemplaar bevat de vroege pophit Borderline uit 1984, afkomstig van haar titelloze debuutalbum. Het nummer, geschreven door Reggie Lucas, weerspiegelt de karakteristieke vroege pop- en r&b-sound waarmee zij haar allereerste top 10-hit scoorde in de Amerikaanse Billboard Hot 100.

Madonna - Dear Jessie

Deze single uit 1989 is afkomstig van haar veelgeprezen vierde studioalbum Like a Prayer. De track is een dromerig, psychedelisch popnummer dat gedomineerd wordt door strijkers-arrangementen en een sprookjesachtige thematiek, speciaal geschreven voor de dochter van producer Patrick Leonard.